Dipólový moment - chlormethan a fluormethan?
Ahoj,
chtěla bych se zeptat, proč má chlormethan větší dipólový moment než fluormethan? Fluor má přece větší elektronegativitu než chlor... Ale asi tam na něco zapomínám.
Děkuju.. :)
chtěla bych se zeptat, proč má chlormethan větší dipólový moment než fluormethan? Fluor má přece větší elektronegativitu než chlor... Ale asi tam na něco zapomínám.
Děkuju.. :)
Odpovědi
Diskuze
Ale směrem od F k I roste velikost halogenu a tím i polarizovatelnost, tedy rozložení elektronů působením vnějšího elektrostatického pole.
Polární vazby mají svůj dipólový moment, což je součin velikosti náboje a vzdálenosti mezi těžišti obou elektrických nábojů.
Vazba mezi atomem uhlíku a halogenem vzniká překryvem sp3 (sp2, sp) hybridního orbitalu uhlíku s p-orbitalem halogenu. Při přechodu od fluoru k těžším halogenům se tento p-orbital halogenu zvětšuje, stává se difusnější a jeho překryv s orbitalem uhlíku je méně efektivní. Důsledkem je, že s rostoucím protonovým číslem halogenu (X) roste délka vazby C–X, zatímco síla této vazby klesá.Tím se mění i dipol.
Je to ono?
http://www.oxygy.com/mcmurry-organic-chemistry/18
Je to způsobeno tím, že:
chlormethan má µ = 1,87 D. Za předpokladu, že
příspěvky nepolárních vazeb C-H jsou malé, bude větsina
dipólového momentu chlormethanu způsobena vazbou C-Cl. Jelikož
vazebná vzdálenost C-Cl je 178 pm, měl by pro iontovou vazbu
C-Cl dipólový moment hodnotu 1,78 x 4,8 D = 8,5 D. Naměřený
dipólový moment je vsak pouze 1,87 D a vazba C-Cl má tudíž jen z
1,87/8,5 = 20 % iontový charakter.
Chlorový atom v chlormethanu má tedy přebytek asi 0,2 elektronu a uhlíkový atom deficit asi 0,2 elektronu.
Totéž bude platit pro F.
Jde v podstatě o rozdíl teoretické a naměřené hodnoty dipolu a její zdůvodnění.
Z McMurryho, no. Máme ho v češtině a mylím si, že je to dobrá kniha. Hodně věcí jsem pochopila i zpětně až s ní a líp se mi to pak všechno učí:)
Moc děkuji :)
...ale jsou "výjimky", proto je lepší umět si odůvodnit polaritu pomocí Lewisových vzorců