Proč je kyselina sulfonová kyselejší, než kyselina sírová

Anonym48705521.12.2012 15:11 Nahlásit

Odpovědi

Přidat odpověď ▾

Diskuze

Mezek21.12.2012 16:06 Nahlásit
Pokud myslíš H-S(=O)2OH - tautomer kyseliny siřičité, tal rozhodně není silnější kyselinou než H2SO4. pKa1 H2SO4 ke -3. U organických derivátů kyseliny sulfonové záleží na vlastnostech radikálu, který nahrazuje vodík na síře.
Anonym48705521.12.2012 16:41 Nahlásit
Myslím např. CH3SO3H --> methansulfonová kyselina, ta má pKa -1,8, je vlastně uváděna jako nejsilnější organická kyselina...
Anonym48705521.12.2012 16:46 Nahlásit
A vidím, že píšeš u H2SO4 pKa -3. Tak pak je nejspíš v učebnici chyba... U methansulfonové je právě navázán alkyl, který má kladný indukční efekt, kladné elektronové efekty aciditu snižují. U kyseliny sírové je místo alkylu navázán hydroxyl, který má záporný indukční, ten je u kyseliny sírové navíc, proto by měla být kyselina sírová kyselejší. Tento efekt vlastně okyseluje vodík na druhé hydroxylové skupině. Budu rád, když napíšeš.
Mezek21.12.2012 17:15 Nahlásit
Patrně byla porovnávána kyselina methylsulfonová kyselina s pKa2 H2SO4, která je vyšší (1,99), jak je obvyklé u vícesytných kyselin.
Přidat komentář do diskuze ▾