Skupiny orientující do ortho a para, kam více?

Basileia12.06.2010 10:07 Nahlásit
Ahoj, chtěla bych se zeptat, když mám například amidovou skupinu na benzenovém jádře a to se má třeba bromovat, jestli lze nějak odvodit, kterého produktu vznikne více, zda ortho či para? Rozepsala jsem si rezonanční struktury, ale těch je stejně... Děkuju :)

Odpovědi

Přidat odpověď ▾

Diskuze

skarlettka12.06.2010 13:07 Nahlásit
Pokud budou stejné podmínky (p,T atd), tak by se to mělo také řídit objemem molekuly, která se váže. Protože ten amid není taky nějak malý. Podle mne je to něco podobného jako u Cl. Řídí sice do polohy o,p, ale neusnadnuje to, protože je velký a ještě má silný I.
Jinak nevím.
Basileia12.06.2010 13:22 Nahlásit
Ono když to budu bromovat, tak mi vznikne směs produktů - ortho a para... Chtěla jsem vědět, který bude ten ,,hlavní". Nebo jestli jich bude stejně 50 a 50%... :) Možná to je jedno, ale měli to na zkoušce a jeden z těch produktů pak reagoval dále v syntéze a ten druhý se zanedbal. Možná, že je jedno, který se vybere. Ten produkt se pak měl konkrétně hydrolyzovat v kyselém prostředí.
skarlettka12.06.2010 15:00 Nahlásit
Ted mi napadlo, že když vezmu jako příklad:
C6H5CONH2, což je primární amid, tak v žádném případě se asi nebude Br vázat na ben.jádro. Jde tu o tzv. Hoffmanovo odbourávání za vzniku primárního aminu.
C6H5CONH2 + Br2 + 4OH- ---> C6H5NH2 + 2Br- + 2H2O + CO3-
Brom se tu v mezistupni váže na vodík NH2 skupiny
R-CONHBr---> + NaOH (-HBr)--> R-CO-N --->přesmyk na R-N=C=O--> H2O,-CO2--> R-NH2
Je to blbě napsáno, ale myslím si, že se na jádro fakt nemůže nic vázat.
skarlettka12.06.2010 15:03 Nahlásit
Ale zas to není v kys.prostředí...
Hydrolýzou v kys.prostředí by se mohlo jednat o Curtiovo a Schmidtovo odbourávání.Tam se používá azid sodný a výsledkem je též aminosloučenina. jestlito odpovídá,tak napiš a já se to pokusím rozepsat.
Basileia12.06.2010 15:17 Nahlásit
Snad to pojmenuju dobře... Mám fenylethanamid a ten reguje s Cl2 v přítomnosti FeCl3. Nenapsala jsem předtím to činidlo, omlouvám se.
Basileia12.06.2010 15:19 Nahlásit
Máme vyučujícího, který na písemku v podstatě dává samé syntézy, které na sebe navazují, takže když nevíš jeden z těch mnoha kroků, tak se dál nedostaneš. Je to děs. Už v tom mám úplný guláš.
skarlettka12.06.2010 15:26 Nahlásit
Aha, ale předtím jsi psala s Br. Už to zkouším. Na přírodovědě je taky takový blb. Jmenuje se Potáček. Není náhodou i u vás?
Basileia12.06.2010 15:30 Nahlásit
Není, ale to jméno mi něco říká. Možná mám od něj nějakou sbírku příkladů do chemie. Ten náš se jmenuje Bobál a je tam nový... Úspěšnost u zkoušky zatím tak zhruba 15 %. Doufám, že mi to vyjde.
Já vím, ono to podle mě vyjde na stejno, jestli tam bude Br2 a FeBr3 nebo Cl2 a FeCl3.
skarlettka12.06.2010 17:28 Nahlásit
Jo řešené příklady. On vyhazuje průběžně, ale zas nechá dělat zkoušku třeba 10x.
Takže prvně F-C.halogenace.
Pokud ten vzorec je fenyletanamid, tak by to šlo tak, že:
Cl se naváže do o polohy. Kys.katalýza skočí na NH2 a odštěpí se NH3. Na jeho místo skočí OH-. No a pak by se mohl udělat přeskok Cl místo toho OH.
Kdyby se vázal Cl do p polohy, tak by to skončilo u té kyseliny a Cl by se nemohl přesmykovat. Já jsem tu reakci nikde nenašla a to mám kvůli tomu chlapovi celou knihovnu org.chemie.
Basileia12.06.2010 18:35 Nahlásit
Děkuju moc. Doufám, že to tam nějak v pondělí na tom testu vykouzlím. Možná tam bude nějaká jiná chuťovka. Mám pocit, že nevím, co od něj čekat.
Přidat komentář do diskuze ▾