co je hyperkonjugace?
Zdravím, mohl by mi zde prosím někdo vysvětlit nějak polopaticky, jak funguje hyperkonjugace v chemii? Hlavně jaké to má důsledky na reaktivitu molekul, díky :)
Odpovědi
Diskuze
Ten CH2(+) má prázdný orbital p. Je-li vazba C-H u methylu ve stejné rovině s tímhle orbitalem p, tak dochází k přesunu elektronu do něj (asi ne úplně - řekl bych, že se to vyjadřuje rezonančními strukturami). A tenhle přesun ho vlastně stabilizuje.
Stabilita karbokationtu logicky roste s počtem těchto "spolupracujících" vazeb, tj.
methyl (nic) < primární C (3) < sekundární C (6) < terciární C (9)
Samozřejmě elektron nemusí poskytovat jen vazba C-H, ale i C-C. Např. CH3-CH2-CH(+)-CH3, tady to stabilizuje 5x C-H a jednou C-C.
Další podobné vysvětlení této rostoucí stability karbokationtu (a zřejmě to i souvisí s hyperkonjugací) je stabilizace alkylovými skupinami. Když máš třeba CH3-CH(+)-CH3, tak vazby C-H na methylových skupinách jsou mírně polarizovány (- na C, + na H). A uhlík v těchto methylových skupinách díky kladnému indukčnímu efektu (+I) poskytuje tento záporný náboj karbokationtu, čímž ho stabilizuje. Takže opět čím více substituovaný karbokationt, tím větší má stabilitu.
Jinak doporučuju skripta "Organická chemie I" z VŠCHT (prof. Svoboda) str. 104, je to tam docela pěkně vysvětleno (až na ten obrázek orbitalů teda...). Na ulozto jsou myslím naskenovaný v PDF :)