Kladný mezomerní efekt fenolu

Anonym Manosic16.12.2014 18:35 Nahlásit
Dobrý den, v učebnici jsem narazila na větu: Kladný mezomerní efekt způsobuje např. zvýšení kyselosti fenolů ve srovnání s alkoholy.

Není mi moc jasné proč. Mou úvahou docházím k tomu, že naopak kyslík ztratí část svého záporného náboje a sníží se tím polarita vazby mezi O-H a tím bude vodík méně lehce od-štěpitelný, tj. kyselina je slabší.

Prosím o rady, děkuji.:)

Odpovědi

Přidat odpověď ▾

Diskuze

Anonym Qedivel17.12.2014 13:56 Nahlásit
Hydroxylový kyslík hyperkonjuguje své volné elektronové páry do aromatického konjugovaného systému (tj. kladný mezomerní efekt). Ztracenou elektronovou hustotu si pak přitáhne od vedlejších atomů tak, aby se ustavila vazebná rovnováha v celé molekule. Hydroxylový vodík je tedy víc odkrytý, má větší parciální kladný náboj. Proto je fenol víc kyselý.
Přidat komentář do diskuze ▾