Organika reakce

Anonym Qijiqyl15.07.2019 17:28 Nahlásit
Ahoj, potřeboval bych pomoc s touto syntézou.

Nejprve bych použil nitraci, tak by NO2 bylo v meta polohách.
Poté bych NO2 zredukoval na NH2
A poté s reakcí ethanolu v kyselém prostředí vznikl N-ethylanilin

Myslíte, že by moje kroky mohly být správné?
Děkuji za jakoukoliv pomoc. :-)

Odpovědi

Přidat odpověď ▾

Diskuze

Soudruh_K15.07.2019 17:52 Nahlásit
Myslím, že nejprve bychom si měli ujasnit to, že je tam snad 5 kroků, ne 3, ne? A také si všimni, že výsledný produkt není xxxN-ethylanilin. Anilin je NH2 skupina přímo na benzenu, zde je NH2 skupina až po vmezeřeném methylenu.
Soudruh_K16.07.2019 21:53 (Upr. 16.07.2019 21:54) Nahlásit
Zkus popřemýšlet i o jiných cestách, jak se dostat k aminům. Jde to přece určitě i přes jiné deriváty než nitroderiváty. Upřímně si nedokážu představit, jak nitrovat například toluen nebo xylen mimo jádro.
Anonym Zusener16.07.2019 21:57 Nahlásit
Ja zase nemuzu najit jaky substituent pouzit, aby to slo do meta polohy, opravdu si nevim rady, zkousel jsem uz nekolik zpusobu.
Soudruh_K16.07.2019 22:16 Nahlásit
Tak základem bude asi získat mesitylen (1,3,5-trimethylbenzen). A skutečně to zkus přes ty nejjednodušší, nejdostupnější látky, byly by nápady?
Soudruh_K17.07.2019 10:04 Nahlásit
Jasně, ještě dostupnější je methanol, ale to na tom nic nemění. Tohle bude postupně methylace do poloh 1,3,5 majoritně. Potom zkus zapřemýšlet, jak by šlo adovat skupiny na ty navázané methyly - tam potřebuješ dostat substituenty, ne na jádro.
Anonym Zusener18.07.2019 21:48 Nahlásit
Dekuji. Ano to vim, ze musim adovat na methyly, ale nic ne nenapada jak hledam i v zapisech.
Soudruh_K20.07.2019 17:31 Nahlásit
Omluva za pozdní odpověď - tak pokud zkusíš adovat chlor radikálově, tak by se měl navázat na methyly, nikoliv na jádro (to by se stalo, pokud bys použil Lewisovu kyselinu). A z chlorderivátů není tak těžké se dostat na dusíkaté deriváty, ne?
Anonym Zusener27.07.2019 09:50 Nahlásit
Moc dekuji za radu a omlouvam se za spozdeni s odpovedi. Takze kdyz uz mam chlorderivat, tak bych pridal NaN3/ethanol vznikl by azid na ktety bych pouzil 1. liAl4,ether 2. H2O a melo by mi vzniknout NH2 aspon podle zapisu ze skoly
Soudruh_K27.07.2019 13:40 (Upr. 27.07.2019 13:43) Nahlásit
Určitě, zde je mnoho možností už, k NaN3 bych tam dal třeba methylpyrrolidon, azid by mohl vzniknout. A z azidu na amin je to taky více možností, jak píšeš - třeba souběh reakcí s LiAlH4 a následnou vodou nebo třeba katalytická hydrogenace s palladiem na uhlíku. Jde o to si vypočítat, jak ti to bude vycházet na kroky v tom příkladu. Taky samozřejmě šlo z halogenderivátů obyčejně použít amoniak přímo na amin, ale to už by se nemuselo hodit do počtu kroků.
Anonym Zusener28.07.2019 11:17 Nahlásit
To by zase tak nevadilo, kdyby nevychazely kroky, protoze je vice moznosti. Ten amoniak je skvely napad dekuji.
Ted jeste jak navazat na amin ten ethyl. Fungovalo by to kdybych pouzil CH3CH2Br ?
Soudruh_K28.07.2019 12:06 (Upr. 28.07.2019 13:05) Nahlásit
Ten ethyl si si zjišťoval v minulém příspěvku, nemýlím-li se. Obyčejně stačí použít ethanol v přítomnosti kyseliny sírové. Skrze alkyhalogenidy by to také šlo, častěji se používají zde snad alkylchloridy, ale s bromem by taky neměl být problém, spíše jde o to, že s alkylhalogenidy ochotně vznikají až kvartérní amoniové soli, což není to, co chceme, my chceme jen jeden ethyl na každou amino-skupinu.
Anonym Zusener14.08.2019 14:47 Nahlásit
Moc dekuji za vasi pomoc, moc si toho vazim, bohuzel mi prisla odpoved od pana profesora -aktivující substituent (methyl) řídí další substituci do poloh ortho a para. Na první substituci musíte použít deaktivující substituent, který žádný uhlík neobsahuje a po jeho redukci pak sledem dalších reakcí dostanete na jádro odpovídající skupiny.
Anonym Zusener14.08.2019 14:48 Nahlásit
Takze kdyz nejdrive pouziji chlor jako substituent? Myslite ze by to slo?
Přidat komentář do diskuze ▾