Streckerova syntéza aminokyselin - úloha HCN
Při Streckerově syntéze aminokyselin se kyanid přivádí ve formě soli, která se na začátku protonuje:
NH4Cl + NaCN = NH3 + HCN + NaCl
(zdroj - http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/strecker-synthesis.shtm)
To se zdá v pořádku, protože HCN je slabá kyselina.
Dotaz:
Adice na karbonyly mají však být kysele katalyzované. To zvládá HCN? Není na to příliš slabá?
Ve schématu se dále potom aduje už kyanidový anion (CN-), to vypadá, jako by HCN skutečně protonoval vzniklý imin!?
To se mi nezdá - učil jsem se, že adice kyanidů na karbonyly můžou být pouze bazicky katalyzované (reakci tedy iniciuje CN-, nikoliv vodíkový proton s jakékoliv kyseliny).
Pomohl by to někdo vysvětlit?
NH4Cl + NaCN = NH3 + HCN + NaCl
(zdroj - http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/strecker-synthesis.shtm)
To se zdá v pořádku, protože HCN je slabá kyselina.
Dotaz:
Adice na karbonyly mají však být kysele katalyzované. To zvládá HCN? Není na to příliš slabá?
Ve schématu se dále potom aduje už kyanidový anion (CN-), to vypadá, jako by HCN skutečně protonoval vzniklý imin!?
To se mi nezdá - učil jsem se, že adice kyanidů na karbonyly můžou být pouze bazicky katalyzované (reakci tedy iniciuje CN-, nikoliv vodíkový proton s jakékoliv kyseliny).
Pomohl by to někdo vysvětlit?