Adice elektrofilní a nukleofilní
Ahoj,
chci se tu zeptat na celkem triviální otázku pro některé, pro mě však stále docela záhadnou (spíše proto, že kdykoliv to slyším na semináři, tak je to logické, ale vždy to stihnu úspěšně zapomenout). Jde o alkeny a alkyny, chápu, že při adici elektrofilní to vypadá asi tak, že elektrofil(+) atakuje pí-vazby, které jsou vlastně plné elektronů se záporným nábojem, u nukleofilní adice by to tedy mělo být tak, že nukleofil (-) se váže na něco s "kladným" nábojem? Hledám jak můžu, ale nějak to nemohu pochopit, protože u alkenů tedy probíhají pouze A(E), protože tam jsou pí-vazby nad a pod spojnicí jader, zatímco u alkynů probíhá A(E) hůře (proč? Není tam těch elektronů záporných více?) a naopak u nich může probíhat A(N), což už mi vůbec nedává smysl, jak se nukleofil naváže na ten systém jakéhosi "záporného válce elektronů".
Snažím se to najít někde rozumně vysvětlené, bohužel na internetu najdu jen to, že: "A to vysvětluje proč...", ale už tam nenajdu, co je teda tím důvodem. Pokud by mi to tu byl někdo ochotný vysvětlit, nebo poslal odkaz na něco, kde je to rozumně vysvětlené, byl bych moc vděčný.
chci se tu zeptat na celkem triviální otázku pro některé, pro mě však stále docela záhadnou (spíše proto, že kdykoliv to slyším na semináři, tak je to logické, ale vždy to stihnu úspěšně zapomenout). Jde o alkeny a alkyny, chápu, že při adici elektrofilní to vypadá asi tak, že elektrofil(+) atakuje pí-vazby, které jsou vlastně plné elektronů se záporným nábojem, u nukleofilní adice by to tedy mělo být tak, že nukleofil (-) se váže na něco s "kladným" nábojem? Hledám jak můžu, ale nějak to nemohu pochopit, protože u alkenů tedy probíhají pouze A(E), protože tam jsou pí-vazby nad a pod spojnicí jader, zatímco u alkynů probíhá A(E) hůře (proč? Není tam těch elektronů záporných více?) a naopak u nich může probíhat A(N), což už mi vůbec nedává smysl, jak se nukleofil naváže na ten systém jakéhosi "záporného válce elektronů".
Snažím se to najít někde rozumně vysvětlené, bohužel na internetu najdu jen to, že: "A to vysvětluje proč...", ale už tam nenajdu, co je teda tím důvodem. Pokud by mi to tu byl někdo ochotný vysvětlit, nebo poslal odkaz na něco, kde je to rozumně vysvětlené, byl bych moc vděčný.
Odpovědi
Diskuze
Laicky řečeno - dvojná vazba se chová jako NUKLEOFIL (záporně) - má nadbytek elektronů a toho využívá ELEKTROFIL, který jich má málo.
Nyní se pojďme podívat na sousloví "adice nukleofilní" - zde si zapamatuj, že se jedná o typickou jednu reakci konkrétní, a to hydratace dvojné vazby za vzniku alkoholu (vznik hydroxylové skupiny). Příklad - Prop-1-en se v kyselém vodném prostředí hydrolyzuje za vzniku propan-2-ol. Proč? Musíš znáš mechanismus, jakým tento produkt vznikl. Mechanismus u této reakce začíná tím, že H+ (kyselina) atakuje dvojnou vazbu, ta se poruší a vodík se váže na hlík, který má více vazeb na tentýž atom (tudíž na vodík - mimotechická pomůcka - vodík jde za kamarády). Vzniká ti karbokation, který je kladně nabitý a v této fázi přichází nukleofilní OH- z vody, vzniká alkohol.
Podle PRVNÍHO kroku označuješ, zda-li se jedná o aduici elektrofilní či nukleofilní. :) ENJOY, Michal :)