Adice elektrofilní a nukleofilní

Soudruh_K04.03.2018 20:18 (Upr. 05.03.2018 17:21) Nahlásit
Ahoj,
chci se tu zeptat na celkem triviální otázku pro některé, pro mě však stále docela záhadnou (spíše proto, že kdykoliv to slyším na semináři, tak je to logické, ale vždy to stihnu úspěšně zapomenout). Jde o alkeny a alkyny, chápu, že při adici elektrofilní to vypadá asi tak, že elektrofil(+) atakuje pí-vazby, které jsou vlastně plné elektronů se záporným nábojem, u nukleofilní adice by to tedy mělo být tak, že nukleofil (-) se váže na něco s "kladným" nábojem? Hledám jak můžu, ale nějak to nemohu pochopit, protože u alkenů tedy probíhají pouze A(E), protože tam jsou pí-vazby nad a pod spojnicí jader, zatímco u alkynů probíhá A(E) hůře (proč? Není tam těch elektronů záporných více?) a naopak u nich může probíhat A(N), což už mi vůbec nedává smysl, jak se nukleofil naváže na ten systém jakéhosi "záporného válce elektronů".

Snažím se to najít někde rozumně vysvětlené, bohužel na internetu najdu jen to, že: "A to vysvětluje proč...", ale už tam nenajdu, co je teda tím důvodem. Pokud by mi to tu byl někdo ochotný vysvětlit, nebo poslal odkaz na něco, kde je to rozumně vysvětlené, byl bych moc vděčný.

Odpovědi

Přidat odpověď ▾

Diskuze

Matteo05.04.2020 14:19 Nahlásit
Zjistil jsi nakonec, proč to tak tedy je? :D Taky mi to moc nedává smysl..
Anonym Vosituw08.04.2020 17:28 Nahlásit
Ahoj, přijde mi, že v tom poněkud plaveš, pojďme si to dát dohromady nějakou srozumitelnou formou. Začneme tedy alkeny. Alkeny mají dvojnou vazbu (-en). Tato dvojná vazba se skládá z jedná vazby sigma a jedné vazby pí. Pí vazba je elektronově bohatá. Z pohledí reakcí, se kterými se setkáš u alkenů ti logická úváha nabídne dva směry. Buď dvojnou vazbu porušíš a vzniká ti vazby jednoduchá a nebo jí naopak zesílíš (přidáš jednu vazbu pí), tím ti vzniká trojná vazba.
Laicky řečeno - dvojná vazba se chová jako NUKLEOFIL (záporně) - má nadbytek elektronů a toho využívá ELEKTROFIL, který jich má málo.
Nyní se pojďme podívat na sousloví "adice nukleofilní" - zde si zapamatuj, že se jedná o typickou jednu reakci konkrétní, a to hydratace dvojné vazby za vzniku alkoholu (vznik hydroxylové skupiny). Příklad - Prop-1-en se v kyselém vodném prostředí hydrolyzuje za vzniku propan-2-ol. Proč? Musíš znáš mechanismus, jakým tento produkt vznikl. Mechanismus u této reakce začíná tím, že H+ (kyselina) atakuje dvojnou vazbu, ta se poruší a vodík se váže na hlík, který má více vazeb na tentýž atom (tudíž na vodík - mimotechická pomůcka - vodík jde za kamarády). Vzniká ti karbokation, který je kladně nabitý a v této fázi přichází nukleofilní OH- z vody, vzniká alkohol.
Podle PRVNÍHO kroku označuješ, zda-li se jedná o aduici elektrofilní či nukleofilní. :) ENJOY, Michal :)
Soudruh_K21.04.2020 19:04 Nahlásit
Psal jsem to, když jsem začal se seminářem z chemie, organika tehdy nebyla něco, čemu bych moc rozuměl. Takže i když to už je dnes nepotřebné, děkuji za odpověď. ;-)
Přidat komentář do diskuze ▾