Organika reakce - benzen meta poloha

Anonym Zusener16.08.2019 10:38 Nahlásit
Ahoj, potreboval bych poradit jaky deaktivujici substituent pouzit, abych ho navazal do meta poloh a nasledne sel redukovat na CH3.
Moc dekuji za kazdou odpoved ci pomoc.

Odpovědi

Přidat odpověď ▾

Diskuze

Soudruh_K16.08.2019 10:53 (Upr. 16.08.2019 10:59) Nahlásit
Jak už jsem psal dříve, podle mě to nesmysl totiž není, neboť methylací toluenu vzniká mix xylenů, z nich jde získat m-xylen, jehož methylací mesitylen vzniknout může (nebavíme-li se úplně o tom, jak efektivní by ta metoda byla, protože jak se i píše v článku, barel benzenu v barel mesitylenu prostě nepřeměníš ani zdaleka). Nicméně, pokud chceš prozkoumat další možnosti, zde je dost čtení: https://www.quora.com/How-can-I-convert-benzene-to-mesitylene
Anonym Zusener16.08.2019 12:02 Nahlásit
Ja vim, ale bohuzel takovy postup mi profesor neuznal, protoze podle nej to jde primarne do para a meta polohy, takze mi mou praci vratil s tim, ze musim pouzit deaktivujici skupinu a pak ji redukovat, aby mi tam vznikl potrebny uhlik.
Soudruh_K16.08.2019 12:56 (Upr. 16.08.2019 17:44) Nahlásit
No, nevím. Co poté zkusit Sanmeyerovy reakce? Benzen na nitrobenzen nitrační směsí, redukovat na anilin na palladiu/uhlíku, anilin bromovat na 2,4,6-tribromanilin Lewisovou kyselinou, provést diazotaci na amino-skupině s NaNO2/HCl za studena, poté redukovat celý substituent dusíku pomocí H3PO2 za vzniku 1,3,5-tribrombenzenu? Poté bys ho pomocí pyridinu, tepla mohl přes CuCN převést na nitril, resp. 1,3,5-trikyanobenzen a ten pak jen hydrogenovat na 1,3,5-trimethylbenzen (mesitylen), v průběhu toho by měly vznikat jednotlivé řady dusíkatých derivátů (imin, amin, nakonec se odštěpí amoniak).

Určitě by šlo ještě vymyslet jednodušší cestu, ale k tomu si člověk, který to nemá jako denní chleba, prostě musí sednout a přemýšlet (já jsem bohužel zrovna na dovolené :-)).

Teď koukám na ten odkaz, který jsem ti poslal, a můj postup se moc neliší, ale pravděpodobně bude uvedený na odkazu spolehlivější díky absenci kroku s nitrilem, jinak evidentně jsme měli stejné záměry.
Přidat komentář do diskuze ▾