Ontola > Chemie > diskuze
| Nahlásit

Mechanismus organické reakce

Zdravím, mohl by mi prosím někdo napsat/vysvětlit mechanismus, jak se dostaneme zrovna k tomuto produktu reakce? (Produkt je nakreslen v závorce). Mnohokrát děkuji!
Témata: chemie

2 reakce

| Nahlásit
Acetofenon má v té CH3 skupině slabě kyselé vodíky. V prvním kroku dochází k odštěpení toho jednoho kyselého vodíku pomocí báze - (1.CH3CH2O) - vznikne tak látka, která má záporný náboj (vystupuje tedy jako nukleofilní čínidlo). Tento NU napadne uhlík v C=O skupině (ten má díky kyslíku parciální kladný náboj) a kyslík si přitáhne elektrony (bude mít záporný náboj). Tento produkt je značně nestabilní, kyslíku se ten záporný stav nelíbí, proto elektrony "pošle" zpět a ten ester se odštěpí - čímž vznikne hledaný produkt. Jenže jak se odštěpí ten EtO-, to je opět báze, tak odštěpí kyselý vodík, vznikne opět meziprodukt se záporným nábojem, přítomná kyselina (H3O+) poskytne proton a vznikne produkt - 1,3-diketon. Viz obrázek. Snad je to srozumitelné. Jedná se o tzv. claissenovu kondenzaci.
| Nahlásit
Páni no jasný, už to chápu! Paráda, moc díky za vysvětlení! <3
 Anonym
Odpovídat lze i bez registrace. Dodržujte pravidla Ontoly
Vložit: Obrázek