Ontola > Chemie > diskuze
| Nahlásit

Reakce alkoholu s hydroxidem alkalického kovu

Jak je to s reakcí alkoholu a hydroxidu alk. kovu např.: ethanol + hydroxid draselný? ... Ve škole nás učili, že alkoholy reagují jen s alk. kovy, ale ne s jejich hydroxidy. Narozdíl od nich fenoly, že s těmito hydroxidy reagují. Já jsem narazil na reakci právě ethanolu s hydroxidem draselným, při které vznikl normálně ethanolát draslný a voda. Jak to tedy je? Proběhne tato reakce?
Témata: chemie

5 reakcí

| Nahlásit
Reakce alkoholu s alkalickymi kovy probehne podobne jako reakce vody s alkalickymi kovy: Na(s)+CH3CH2OH --> Na+(aq) + CH3CH2O-(aq)+ 1/2H2 ......v podstate vznikne CH3CH2ONa, ktera se vsak ihned disociuje

Alkohol se pri reakci se silnymi zasadami chova jako kyselina - odstepuje proton a vytvari sul. Napr. NaOH + CH3CH2OH -> CH3CH2ONa (ethanolat sodny) + H2O

Pri reakci se silnou kyselinou se zase chova jako zasada - vznikaji alkoxoniove soli.
| Nahlásit
Ok, děkuju:). Takže reakce proběhne ... Pořád mi ale vrtá hlavou, proč nám ve škole řikali, že alkoholy s hydroxidem alk. kovu nereagují, ale jen fenoly, protože mají kyselejší charakter, než alkoholy. Je tedy nějaký případ, kdy by alkohol s tím hydroxidem nereagoval nebo nás učili blbost?
| Nahlásit
Ono to je trochu slozitejsi.....Pokusim se to tedy co nejvystizneji vysvetlit.

Hydroxyderivaty se daji znazornit obecnym vzorcem R-OH, kde R je uhlovodikovy zbytek - muze se jednat jak o aromaticky zbytek (fenoly), tak o alifaticky zbytek (alkoholy). Nejdrive k alkoholum.....Vzhledem k tomu, ze uhlovodikovy zbytek vykazuje +I efekt (nevtahuje sigma elektrony), tak jsou alkoholy o neco mene kyselejsi nez voda - ovsem jsou stale schopne odstepovat proton a chovat se jako kyseliny. Nejkyselejsi (z nesubstituovanych alkoholu) alkohol bude tedy methanol (CH3OH), ktery ma nejkratsi R a tudiz nejmensi + I efekt. Methanol tedy bude reagovat vcelku bez problemu s alkalickymi kovy na methanolat za odstepeni vodiku. 2CH3OH + 2Na -> 2CH3ONa + H2 ....Vsechny alkoholaty pusobenim vody hydrolyzuji: CH3ONa + H2O <-> CH3OH + NaOH ....Hydrolyza je vratna - coz je rekace alkoholu s roztoky alkalickych hydroxidu. Je zde vsak nejaka rovnovaha - aby reakce tedy probehla ( v opacnem smeru) je nutne ji nejakym zpusobem stimulovat - napr. odebiranim vody (La Chatelieruv princip) - reakce se tedy bude posouvat smerem doleva. To plati pro methanol, ktery je nejkyselejsi. Alkoholy s delsim uhlovodikovym retezcem vsak vykazuji daleko vetsi + I efekt, coz ma za nasledek daleko mensi reaktivitu s alkalickymi kovy a potazmo i s roztoky alkalickych kovu. To same plati pro terciarni alkoholy (OH skupina je navazana na uhlik, ktery je navazany na dalsi 3 uhliky). Takoveto alkoholy uz budou velmi slabymi kyselinami a jejich reakce se zasadami budou daleko mene znatelne. PODLE MEHO NAZORU budou vsak teoreticky reagovat vzdy, jen se rovnovaha posune smerem k reaktantum......R-OH + NaOH <-> R-ONa + H20 .....reakce tedy bude mit velice malou rovnovaznou konstantu a z praktickeho hlediska lze usuzovat, ze alkoholy s dlouhym alifatickym retezcem ci nektere sekundarni a terciarni alkoholy s hydroxidy nereaguji.

K fenolum......Fenoly maji za R aromaticky zbytek, kde se vyznamne uplatnuje system konjugovanych vazeb. Objevuje se zde delokalizovany system pi elektronu, ktere vyzname ovlivnuji chemicke vlastnosti jejich sloucenin. Nejjednodussi slouceninou je fenol. Ten vykazuje +M efekt (kladny mezomerni efekt - posun pi elektonu smerem do aromatickeho jadra) - coz ma za nasledek vetsi kyselost vodiku v OH skupine. Tudiz temer vsechny fenoly jsou kysele. ((Vyjimku by mohly tvorit kresoly, ktere maji substituovany jeste CH3 k aromatickemu jadru - coz vykazuje opet +I efekt a tudiz mensi celkovou kyselost vodiku.)). Proto se da usuzovat, ze fenoly obecne reaguji ochotne se zasadami za vzniku fenolatu.

Abych to shrnul. Alkohol bude reagovat s hydroxidy tim ochotneji, cim bude mit mensi +I efekt - tzn. kratsi uhlovodikovy zbytek. Fenoly budou reagovat temer vzdy.
| Nahlásit
Super, díky moc!:)
| Nahlásit
Alkohol s hydroxidem alkalického kovu nebo kovem alkalických zemin skutečně neprobíhá. Ono tam sice může vzniknout něco jako alkoxid toho kovu a voda, jenže ten alkoxid je hned hydrolyzován a vznikne zpět alkohol a hydroxid kovu. Tato reakce má rovnovážnou konstantu tak malou, že se reakce považuje za neprobíhající.
 Anonym
Odpovídat lze i bez registrace. Dodržujte pravidla Ontoly
Vložit: Obrázek