Reakce alkenů

Anonym Kopikyn30.05.2021 10:46 Nahlásit
Dobrý den,

narazila jsem v jednom testu na LF na otázku:

Adicí HBr na propen primárně vzniká:

a) 2-brompropan
b)2-brompropen
c) 1-brompropen
d) 1-brompropan

Správně má být za a, ale já bych dala to d).

Ve škole nás učili Kharashův efekt, kdy se ten vodík váže opačně, než by to bylo u Markovnikova pravidla př. tady na té stránce je to podobně, (http://canov.jergym.cz/mechanic/pravidla/kharash/kharash.html), tzn. :

CH3 - CH = CH 2 + HBr --> CH3- CH2- CH2Br

Myslela jsem teda, že se bude H+ vázat na ten uhlík = vazby, kde je méně vodíků a Br- potom na ten zbývající.
Napadlo mě, že možná ta otázka myslí adici elektrofilní, kde by to asi odpovídalo. Prostě nevím.

Moc děkuju za pomoc!

Odpovědi

Přidat odpověď ▾

Diskuze

Anonym Zupetiw30.05.2021 12:48 Nahlásit
Jenže Kharasovo pravidlo se uplatnuje, pokud adice probíhá radikálovým mechanismem. Z otázky žádný radikálový mechanismus neplyne. Proto se u těch elektrofilních adicí uplatňuje Markovnikovo pravidlo.
Přidat komentář do diskuze ▾