Hückelovo pravidlo - vysvětlení?
Ahoj,
chtěla bych se zeptat na vysvětlení Hückelova pravidla. Znám jeho znění, že aromatická sloučenina musí obsahovat 4n + 2 pí elektronů, kde n je celé číslo. Ale nechápu, co je to číslo n. Nikde jsem to nenašla napsané. U benzenu je např. n = 1. Ale jak na to přišli?
Děkuju.
chtěla bych se zeptat na vysvětlení Hückelova pravidla. Znám jeho znění, že aromatická sloučenina musí obsahovat 4n + 2 pí elektronů, kde n je celé číslo. Ale nechápu, co je to číslo n. Nikde jsem to nenašla napsané. U benzenu je např. n = 1. Ale jak na to přišli?
Děkuju.
Odpovědi
Hückelovo pravidlo říká, že sloučenina je aromatická, pokud:
- Je cyklická, planární a konjugovaná (má delokalizované π elektrony),
- A má 4n + 2 π-elektronů, kde n je celé nezáporné číslo (tj. 0, 1, 2, 3, …).
A to n není žádná vlastnost molekuly, ale číslo, které nám "vyjde", když dosadíme počet π-elektronů do rovnice 4n + 2 = počet π-elektronů. Jinými slovy: n je to číslo, které splňuje rovnici 4n + 2 = počet π-elektronů v cyklu. Nevypočítává se dopředu, ale zjišťuje se zpětně z počtu π-elektronů. A hlavně je třeba znova připomenout, že to n musí být celé číslo, nesmí to být nějaký necelý zlomek.
Příklady:
1. Benzen
Má 6 π-elektronů (od 3 dvojných vazeb). Dosadíme do rovnice a vypočítáme n:
4n + 2 = 6
4n = 4
n = 1 (OK, 1 je celé číslo)
Takže benzen splňuje Hückelovo pravidlo, n = 1.
2. Cyklobutadien (C₄H₄)
Má 4 π-elektrony (2 dvojné vazby):
4n + 2 = 4
4n = 2
n = 0,5 (NE, není celé číslo)
Takže cyklobutadien nesplňuje pravidlo, teda není aromatický, ale antiaromatický.
Přidat komentář ▾
- Je cyklická, planární a konjugovaná (má delokalizované π elektrony),
- A má 4n + 2 π-elektronů, kde n je celé nezáporné číslo (tj. 0, 1, 2, 3, …).
A to n není žádná vlastnost molekuly, ale číslo, které nám "vyjde", když dosadíme počet π-elektronů do rovnice 4n + 2 = počet π-elektronů. Jinými slovy: n je to číslo, které splňuje rovnici 4n + 2 = počet π-elektronů v cyklu. Nevypočítává se dopředu, ale zjišťuje se zpětně z počtu π-elektronů. A hlavně je třeba znova připomenout, že to n musí být celé číslo, nesmí to být nějaký necelý zlomek.
Příklady:
1. Benzen
Má 6 π-elektronů (od 3 dvojných vazeb). Dosadíme do rovnice a vypočítáme n:
4n + 2 = 6
4n = 4
n = 1 (OK, 1 je celé číslo)
Takže benzen splňuje Hückelovo pravidlo, n = 1.
2. Cyklobutadien (C₄H₄)
Má 4 π-elektrony (2 dvojné vazby):
4n + 2 = 4
4n = 2
n = 0,5 (NE, není celé číslo)
Takže cyklobutadien nesplňuje pravidlo, teda není aromatický, ale antiaromatický.
Diskuze
http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/mechanic/pravidla/huckel/huckel.html
Domnívám se, že "n" bylo odvozeno srovnáním vlastností monocyklických uhlovodíků s vlastností uvedené funkce. Pro polycyklické uhlovodíky (až na vyjímky) to pravidlo neplatí.
Ale ted jsem došla k tomu, že jde asi jen o matematický předpoklad hodnot n. Je to hezky objasněno na:
http://www.drobkysveta.estranky.cz/clanky/chemie/huckelovo-pravidlo