Ontola > Zdraví > diskuze
| Nahlásit

Liebermannova-Burchardtova reakce

Hezký den! Může mi někdo jednoduše vysvětlit složitý princip této reakce?? Zatím chápu, že se jedná o oxidaci...
Témata: cholesterol

7 reakcí

| Nahlásit
Mechanismus Liebermannova-Burchardova testu:
Mechanismus této reakce je velmi složitý a vědci se jím zabývali již od začátku 20. století. Uspokojivé vysvětlení bylo podáno v 50. letech. Cholesterol v přítomnosti acetanhydridu a silné kyseliny (v našem případě koncentrované kyseliny sírové) podléhá dehydrataci, což zapřičiňuje přesun dvojné vazby v kruhu B a vznik 3,5-cholestadienu (dien – 2 dvojné vazby), který dimerizuje za vzniku bischolestadienu. Následně dochází k sulfonaci tohoto komplexu a vzniká bischolestadien monosulfonát (zelená barva). Acetanhydrid používaný v této reakci slouží tedy jako dehydratační činidlo. Postupně bylo zjištěno, že popis této reakce úplně neodpovídá skutečnosti, ačkoliv první krok se zdá být správnou úvahou. 
V 70.letech byl navržen mechanismus, který byl podložen i výsledky měření absorbance. V případě Liebermannova-Burchardova testu se jedná o oxidační reakci, kdy dochází k tvorbě konjugovaných cholestapolyenů (polyen – více násobných vazeb). Barevný produkt obsahuje enylové karbokationty příslušného konjugovaného polyenu – modrozelený produkt v případě Liebermannovy-Burchardovy reakce: pentaenylový kation.
Cholesterol je oxidován v jednotlivých krocích, přičemž každá oxidace poskytující polyen má o jednu dvojnou vazbu více než předchozí sloučenina, ze které byl odvozen. 
V prvním kroku dochází k protonizaci OH skupiny cholesterolu v poloze 3, následně dochází ke ztrátě vody a vzniku karbokationtu – 3,5-cholestadienu. Následuje oxidace a tvorba cholestapolyenového karbokationtu – v tomto případě pentaenylového karbokationtu, který se přeměňuje v cholestahexaen sulfonovou kyselinu.
Zdroj: http://old.studiumchemie.cz/pokus.php?id=169
| Nahlásit
Děkuji, toto stránku jsem studovala. Nicméně byla bych vděčná, kdyby někdo mohl vysvětlit vlastními slovy..
| Nahlásit
Liebermannův-Burchardův test dokazuje přítomnost cholesterolu, případně i dalších sterolů (fytosterolů) ve vzorcích tuků a olejů. Pozitivním výsledkem reakce je vznik zeleného, modrého, případně hnědého až červeného zbarvení. Vznik zeleného zbarvení při reakcích v přítomnosti cholesterolu je způsoben narušením cyklopentanoperhydrofenanthrenového skeletu molekuly a vznikem specifického produktu, který se projevuje právě zeleným zbarvením. Při vysoké koncentraci cholesterolu přechází zbarvení v temně zelené až tmavě modré (např. v případě vaječného žloutku). Hnědé zbarvení se většinou objevuje v případě důkazů fytosterolů v rostlinných tucích a olejích. Tento test tedy není specifický pouze na cholesterol.
| Nahlásit
Děkuji!:)
| Nahlásit
Děkuji!:)
| Nahlásit
Děkuji!:)
| Nahlásit
Děkuji!:)
 Anonym
Odpovídat lze i bez registrace. Dodržujte pravidla Ontoly
Vložit: Obrázek