Věděl by, prosim, někdo, proč je C(Cl)3COOH silná kyselina, když poměr O a H je 1:2? Platí zde nějaké jiné pravidlo?

Anonym Tetitar26.12.2017 13:06 Nahlásit

Odpovědi

Přidat odpověď ▾

Diskuze

Anonym Tetitar26.12.2017 13:37 Nahlásit
Ještě bych měla jednu otázku. Proč je kyselina trichloroctova silnou kyselinou?
Cenobita.26.12.2017 13:59 Nahlásit
Síla kyselin vyjadřuje tendenci odštěpit vodíkový kationt H+. Sílu kyseliny určuje její disociační konstanta. Silná kyselina se ve vodném roztoku zcela disociuje. Slabá kyselina se naopak disociuje jen částečně.

Poměr kyslíku a vodíku není pro určení síly kyseliny jediný faktor.
Mezek26.12.2017 17:55 (Upr. 26.12.2017 18:04) Nahlásit
Když to vezmeme od počátku, tak uvolnění iontu H+ disociací je závislé na pevnosti vazby X-H a její polaritě. Málo polární vazba polárním rozpouštědlem napadána není (CH4). Polarita vazby naproti tomu pevnost vazby zvyšuje. Pokud iontovou vazbu považujeme za teoretický stav, kterému se reálné vazby víceméně blíží, pak růst iontovosti vazby sice zvyšuje její pevnost, ale usnadňuje její napadání molekulami polárního rozpouštědla a tedy i disociaci. Extrémně velká polarita vazby tedy disociaci brzdí. Proto je HF s extrémní "iontovostí" vazby H-F jen slabou kyselinou. Stejné závislosti platí i pro vazbu O-H v kyslíkatých kyselinách. Čím větší parciální kladný náboj má centrální atom, tím menší parciální záporný náboj má na něj navázaný kyslík skupiny OH, vazba v této skupině bude slabší a kyselina silnější. U vícesytných kyselin jsou na počátku všecny vodíky skupin -OH rovnocenné. Jakmile se ale jeden z nich uvolní disociací, na kyslíku této skupiny se zvýší hustota elektronů, sdílené elektrony se posunou k centrálnímu atomu, sníží se jeho parciální kladný náboj, zvýší se parciální záporný náboj ostatních kyslíků a vazby ve zbylých -OH skupinách se zpevní. Disociace těchto vodíků se znesnadní a disociační konstanty se sníží. Tak kyselina fosforečná je při disociaci do prvního stupně silnou kyselinou, do druhého stupně slabou kyselinou a do třetího stupneě velmi slabou kyselinou.
U organických kyselin má podobný efekt i navázání silně elektronegativního substituentu na uhlík, sousedící se skupinou -COOH. Silně elektronegativní substituent zvýší parciální kladný náboj uhlíku, na který je navázán, to deformuje vazbu C-C směrem k tomuto uhlíku, tak se zvýší parciální kladný náboj uhlíku skupiny -COOH, sníží se parc. záporný náboj kyslíku OH skupiny a usnadní se disociace H+. Vliv bude tím větší čím blíž ke skupině COOH dojde k substituci. Takže síla kyselin se bude snižovat od CCl3COOH > CHCl2COOH > CH2ClCOOH > CH3COOH nebo
CH3CHClCOOH > CH2ClCH2COOH > CH3CH2COOH. Podobný efekt je důvodem, proč vodíky skupin -COOH disociují daleko snadněji, než vodíky skupin -OH v alkoholech. Příčinou je elektronegativita =O v karboxylové skupině. Ta zvýší parciální kladný náboj uhlíku, posun elektronů H-O->C a usnadnění disociace H+.

Stačí?
Přidat komentář do diskuze ▾