Acidita H2O vs. CH3OH

Matteo15.12.2020 15:52 (Upr. 15.12.2020 22:00) Nahlásit
Ahoj, :)
mám dotaz ohledně kyselosti vody a methanolu...

Všude čtu, že ,,alkoholy mají slabě kyselý charakter, protože vazba O-H je polární''.

Ale když srovnám např. vodu a methanol ...

H-OH
CH3-OH

... tak jde jasně vidět, že ten I+ efekt alkylu v alkoholech snižuje jejich aciditu, tím pádem by měli mít alkoholy trochu vyšší pH než voda -> nemohou to být slabé kyseliny, ne?

(teď jsem dokonce našel, že pKa methanolu je nižší než vody, takže methanol je opravdu kyselejší látka, potom teda nechápu, co tam dělá ten methyl v methanolu :D)

Odpovědi

Přidat odpověď ▾

Diskuze

Soudruh_K15.12.2020 22:46 Nahlásit
Tak čeho dosáhne voda, když odštěpí proton a čeho methanol? Voda dosáhne hydroxidového aniontu OH-, tím se zvýší elektronová hustota na kyslíku, který už takhle byl parciálně záporně nabitý poměrně významně. Methanol dosáhne methoxidového aniontu CH3O-, to už je poměrně stabilnější látka, protože methylová skupina je vcelku elektropozitivní vůči vodíku, a tak zde nedochází k takovému rozdílu nábojů mezi kyslíkem a uhlíkem jako u hydroxidového aniontu.

A čím by ta naše látka byla radši? Stabilizovanou nebo nestabilizovanou? Ano. Takže proto spíš methanol uvolňuje proton. A zase podle Brønsted-Lowryho teorie to nebude o ničem jiném než o tom, že konjugovaná báze vody je silnější zásadou než konjugovaná báze methanolu (protože hydroxidový anion bude mít větší tendenci se dát dohromady na vodu s protonem než methoxidový anion - viz počet disociační konstanta vody - kolik molekul vody ze 155 000 000 má zájem se disociovat v H+ + OH-?).
Mezek16.12.2020 19:34 Nahlásit
Neví, kde jsi tu pKa našel. Ve Vohlídalovi je pKa methanolu 15,5, což je výrazně méně, než u vody.
Přidat komentář do diskuze ▾