Hydrolytické štěpení

lemur09.06.2019 11:31 Nahlásit
Dobrý den, vysvětlil by mi prosím někdo následující příklad? Vím, že správně je d) ale vůbec netuším jak se na to přijde.

Při hydrolytickém rozkladu sloučeniny znázorněné vzorcem (obrázek) mohou vznikat 2 organické sloučeniny:
a) dimethylether a propan-2-ol
b) methan a dimethylether
c) propan a formaldehyd
d) methanol a aceton

https://ff1.ontola.com/f/2017-04/27/IMG_2423-xy360.JPG

Odpovědi

Přidat odpověď ▾

Diskuze

Soudruh_K09.06.2019 12:57 (Upr. 09.06.2019 13:20) Nahlásit
Já bych to viděl tak, že pokud mám dvě alkoxy skupiny navázané na centrální atom a budu na ně působit vodou, tj. H+ a OH-, tak okamžitě se mi jedna alkoxy skupina odštěpí (O-CH3) a vytvoří s vodíkem OH-CH3, tj. methanol. Tím vznikne intermediární karbokation (CH3)2C(+)-O-CH3, na který se naváže OH-, v tu chvíli bych viděl ataku další vodou za odštěpení dalšího methanolu a přesmyku hydroxylové skupiny karbokationtu na keto skupinu. Jednodušší bude ale spíše vyloučit ostatní produkty, protože ve všech ostatních nabídkách si nedokážu představit vznik takovýchto látek, zatímco u té poslední (alkoxy skupina + H(+) → alkohol) se to přímo nabízí.

EDIT: Hele, dokonce jsem ten mechanismus našel a skutečně se ty dva methanoly odštěpují. :-)
Přidat komentář do diskuze ▾