Mezomerní efekt - záporný
učím se mezomerním efektu a nemuzu to nejak pochopit, chtela bych prosim vysvetlit jak poznám že má dusík 4 vazby a javím že má 4 valenční orbizaly. posílám i text, ze ktereho to nejak nemuzu pochopit
Princip záporného mezomerního efektu lze popsat na příkladu nitrobenzenu. Atom dusíku v nitro skupině tvoří 4 vazby (dusík má pouze 4 valenční orbitaly a nemůže tak tvořit více jak 4 vazby), k čemuž využívá všech svých pěti valenčních elektronů. Tím vzniká na dusíku kladný náboj, který je kompenzován záporným nábojem na atomu kyslíku. Ten jako velmi elektronegativní prvek přitahuje elektrony z dvojných vazeb a uvolňuje tak na dusíku valenční orbital za vzniku dalšího kladného náboje. Elektrony z konjugovaného systému aromatického jádra následně zaplňují tento volný (a díky kladnému náboji velmi atraktivní) orbital, čímž delokalizují kladný náboj do aromatického jádra. Přesunem dvojné vazby mezi polohami 1 a 2 na dusík se dostává parciální kladný náboj do polohy 2. Díky konjugaci se sousední dvojnou vazbou dochází k přesmyku dvojné vazby a přesunu kladného náboje do polohy 4. Stejným principem se pak kladný náboj dostává do polohy 6, odkud může putovat zpět do polohy 4, nebo se vrátit na atom dusíku.
Princip záporného mezomerního efektu lze popsat na příkladu nitrobenzenu. Atom dusíku v nitro skupině tvoří 4 vazby (dusík má pouze 4 valenční orbitaly a nemůže tak tvořit více jak 4 vazby), k čemuž využívá všech svých pěti valenčních elektronů. Tím vzniká na dusíku kladný náboj, který je kompenzován záporným nábojem na atomu kyslíku. Ten jako velmi elektronegativní prvek přitahuje elektrony z dvojných vazeb a uvolňuje tak na dusíku valenční orbital za vzniku dalšího kladného náboje. Elektrony z konjugovaného systému aromatického jádra následně zaplňují tento volný (a díky kladnému náboji velmi atraktivní) orbital, čímž delokalizují kladný náboj do aromatického jádra. Přesunem dvojné vazby mezi polohami 1 a 2 na dusík se dostává parciální kladný náboj do polohy 2. Díky konjugaci se sousední dvojnou vazbou dochází k přesmyku dvojné vazby a přesunu kladného náboje do polohy 4. Stejným principem se pak kladný náboj dostává do polohy 6, odkud může putovat zpět do polohy 4, nebo se vrátit na atom dusíku.